Teknik direktörlük kariyerine Gaziantepspor'da başlayan Yalçın'ın kırmızı-siyahlı ekiple geçen sezon "Üç Büyükler" olarak bilinen Fenerbahçe, Galatasaray ve Beşiktaş'a karşı verdiği sınavlarda yüzü gülmedi.
Yalçın yönetimindeki Gaziantep ekibi, geçen sezonun ikinci yarısında Fenerbahçe'ye 3-0, Beşiktaş'a 2-1 mağlup oldu, Galatasaray ile 0-0 berabere kaldı.
Bu sezon ligin 14. haftasında Sivasspor'un İstanbul Başakşehir'e 2-0 mağlup olmasının ardından kırmızı-beyazlı ekipte göreve getirilen teknik direktör Yalçın, Yiğidolarla "3 büyükler"e karşı ilk sınavını Galatasaray karşısında verdi.
Sergen Yalçın yönetimindeki Medicana Sivasspor, ligin 21. haftasında konuk ettiği Galatasaray'a 3-2 mağlup oldu.
Çalıştırdığı takımların ligde Fenerbahçe, Galatasaray ve Beşiktaş'a karşı oynadığı 4 maçta da galibiyet sevinci yaşayamayan Yalçın, yarın Sivasspor'un başında yıllarca formasını giydiği Beşiktaş'a karşı 3 puan mücadelesi verecek.
Yiğidolar'ın Beşiktaş'ı yenmesi halinde Sergen Yalçın, teknik direktörlük kariyerinde "3 büyükler"e karşı ilk galibiyetini alacak.