Hakemliğe 1989 yılında başlayan ve 25 yıldır düdük çalan 43 yaşındaki Webb, kariyerine Hakemler Birliği'nde teknik direktör olarak devam edecek. Webb, yeni görevinde hakemlerin performansları, antrenmanları, standartları gibi konulardan sorumlu olacak.
Premier Lig ve alt liglerde kariyeri boyunca 500'den fazla maça atanan İngiliz hakem, aralarında 2010 ve 2014 Dünya Kupalarının da yer aldığı 9 uluslararası turnuvada görev yaptı. Webb, 2010 yılında hem Güney Afrika Cumhuriyeti'ndeki Dünya Kupası finalinde hem de UEFA Avrupa Şampiyonlar Ligi finalinde düdük çalan ilk hakem olarak tarihe geçerken, 2011 yılında da Kraliçe 2. Elizabeth'den üstün hizmet madalyası aldı.
Webb, emeklilik kararının ardından yaptığı açıklamada, "Kariyerimde yeni bir sayfa açtığım için çok heyecanlıyım. Hakemlik bana çok şey kattı. Yeni görevim benim için en iyi yer" ifadelerini kullandı.
