Sporting Lizbon'un internet sitesinden yapılan açıklamaya göre, geçen sezon ligi 2. bitiren kulüp, 2013-2014 sezonunda Dundee United formasıyla 9 gol ve 12 asist yapan Gauld'u renklerine bağladı. Serbest kalma bedeli 60 milyon avro olarak belirlenen genç futbolcu, Portekiz temsilcisinin yaz transfer sezonunda kadrosuna kattığı 6. isim oldu.
Sporting Lizbon daha önce Litex Lovech'ten Simeon Slavchev, Vitoria'dan Paulo Oliveira, Sporting Kansas'tan Oriol Rosell, İstanbul Başakşehir'den Andre Geraldes ve Kashiwa Reysol'den Junya Tanaka ile anlaşmıştı.