Geçen yıl aralık ayında Portekizli çalıştırıcı Andre Villas-Boas'ın görevine son veren ve 45 yaşındaki İngiliz teknik adam Sherwood ile 18 aylık sözleşme imzalayan Londra temsilcisi, sezon sonunda takımın ligi 6'ncı sırada tamamlamasının ardından Sherwood'u da gönderme kararı aldı.
1999-2003 yıllarında Tottenham forması giyen Sherwood, 2008 yılından bu yana Kuzey Londra ekibinin teknik kadrosunda yer alıyordu. İngiliz teknik adam, Tottenham ile ligde çıktığı 22 maçtan 13 galibiyet ve 3 beraberlikle ayrıldı.
İngiliz basını Tottenham'ın Sherwood'dan boşalan koltuk için Southampton Teknik Direktörü Mauricio Pochettino ve Ajax çalıştırıcısı Frank de Boer'un isminin öne çıktığını öne sürdü. Ada basını, daha önce de Galatasaray Teknik Direktörü Roberto Mancini'nin sezon sonunda Tottenham'ın başına geçebileceğini iddia etmişti.
