Es-Es'ler, Türkiye Kupası'nda ilk finalini 1969-1970 sezonunda Göztepe ile oynadı. Sahasındaki ilk maçta Göztepe'den Nevzat Güzelırmak'ın attığı golle 1-0 geriye düşen siyah-kırmızılılar, Ender Konca ve Ayhan Aşut'ın attığı gollerle durumu 2-1'e getirip maçı kazandı.
Rövanş maçında Göztepe'den Fevzi Zemzem (2) ve John Nielsen'in attığı gollere, Mustafa Yuvalar ile karşılık veren "kırmızı şimşekler", kupayı İzmir ekibine kaptırdı.
Bir sonraki sezon yine final maçı oynamaya hak kazanan Eskişehirspor, ilk maçta deplasmanda Bursaspor'a 1-0 mağlup oldu. Siyahr-kırmızılılar, rövanş maçında Halil Güngördü'nün attığı iki golle rakibini 2-0 yenerek Türkiye Kupası'nın sahibi oldu.
- 26 sezon sonra gelen mutluluk
Uzun aradan sonra 1986-1987 sezonunda finale yükselen Eskişehirspor, Gençlerbirliği ile karşılaştı. Başkent ekibinin deplasmanda Avni Okumuş, Özcan Duman, Halil İbrahim Eren ve Harun Erol'un (2) ayağından bulduğu 5 gole cevap veremeyen Es-Es'ler, sahadan mağlup ayrıldı. Kırmızı şimşeklerin, rövanş maçında Fuat Kavaç ve Erdoğan Koç'ın attığı gollere Özcan Duman ile karşılık veren Gençlerbirliği 2-1 yenilmesine rağmen kupayı müzesine götürdü.
Eskişehirspor, 2013-2014 sezonundaki Ziraat Türkiye Kupası yarı final ilk maçında sahasında 1-0 yenildiği Medical Park Antalyaspor ile dün rövanşta karşılaştı.
Rakibinin ilk yarıda Diarra ile bulduğu golün ardından soyunma odasına 1-0 mağlup giren Es-Es'ler, ikinci yarıda Kamara'nın vuruşunda Emre Güngör'e çarpan top ağlarla buluşunca skoru eşitledi. Daha sonra Kamara ve Necati Ateş'in golleriyle skoru 3-1'e getiren "kırmızı şimşekler", 26 sezon aradan sonra Türkiye Kupası'nda final oynamaya hak kazandı.
Eskişehirspor, finalde kupayı kazanmak için Galatasaray ile karşılaşacak.
