2014 Dünya Kupası'nda boy gösterecek İtalya ile olan görevi turnuva sonunda sona erecek olan Prandelli için Milan'ın devrede olduğu İtalyan basınında yer almaya başladı.
Prandelli - Milan flörtü iddiasını bir adım öteye taşıyan İtalyan basını, İtalyan hocanın kırmızı siyahlı ekibin başına geçtiği takdirde yardımcılıklarını yapacak isimlerin ise kulübün eski futbolcuları Filippo Inzaghi ve Clerance Seedorf olduğu iddia edildi.