Afganistan'da 1 yılı aşkın süreden beri büyükelçi yardımcısı olarak görev yapan Cunningham, Mayıs ayında görevinden ayrılan eski büyükelçi Ryan Crocker'ın yerini alacak.
Cunningham, daha önce İsrail'de büyükelçilik, Hong Kong'da başkonsolosluk ve ABD'nin BM temsilcisi yardımcılığı görevlerinde bulundu.