Ziraat Türkiye Kupası 4. turunda Fenerbahçe ile eşleşen Samsunspor, tarihinde 4 kez karşı karşıya geldiği rakibini kupadan 2 kez eledi.
1966-1967 sezonunda çeyrek finalde Fenerbahçe ile eşleşen Samsunspor, ilk maçta sahasında Fenerbahçe'yi 2-1 mağlup etti. İkinci maç golsüz sona erdi ve kırmızı-beyazlı takım yarı finale yükseldi. Yarı finalde ise Göztepe'ye deplasmanda 4-0 yenilen Samsunspor, sahasında rakibini 2-1 mağlup etmesine rağmen final şansını kaybetti.
1982-1983 sezonunda ise Samsunspor, Fenerbahçe ile yine kupanın çeyrek finalinde karşılaştı. Her iki maçı 1-0'lık skorla kaybeden Samsun ekibi kupadan elendi. 1986-1987 sezonunda Samsunspor yine kupanın çeyrek finalinde Fenerbahçe ile eşleşti. İlk maçı 1-0 kazanan Samsunspor, ikinci maçta rakibiyle 0-0 berabere kalarak yarı finale çıktı. Yarı finalde ise Eskişehirspor'a ilk maçta deplasmanda 3-2 yenilen Samsunspor, sahasında ise golsüz berabere kalarak elendi.
2003-2004 sezonunda ise Fenerbahçe ile 3. kademe de karşılaşan Samsunspor, tek maç üzerinden yapılan karşılaşmayı sahasında 1-0 kaybederek elendi.
Samsunspor son olarak 2011-2012 sezonu Ziraat Türkiye Kupası 3. turunda Orduspor'u penaltılarla 4-2 yenerek 4'üncü tura çıkmış ve 5. kez aynı kupada Fenerbahçe'nin rakibi oldu.