Olimpiyatevi'nde saat 13.00'de başlayacak kura çekimine, play-off aşamasında mücadele edecek 32 takımın temsilcileri ile TFF yetkilileri katılacak.
Türkiye Kupası play-off aşamasında, 2. kademe maçları sonucu tur atlayan 18 takım, 2008-2009 sezonunda Turkcell Süper Lig'i 5-15 sıralar arasında tamamlayan 11 takım ve Turkcell Süper Lig'e yükselen 3 takım mücadele edecek.
Tek maçlı eleminasyon sistemine göre oynanacak play-off maçları sonunda tur atlayan takımlar yoluna gruplarda devam edecek.
Kupada 2. kademede tur atlayan 18 takım şunlar: Adanaspor, Altay, Belediye Vanspor, Bucaspor, Çaykur Rizespor, Denizli Belediyespor, Giresunspor, Güngören Belediyespor, Karşıyaka, Kastamonuspor, Kayseri Erciyespor, Konya Şekerspor, Mersin İdmanyurdu, Orduspor, Samsunspor, Tarsus İdmanyurdu, Tokatspor, Yalovaspor.
Play-off'a direkt katılacak 14 takım ise şunlar: Ankaragücü, Ankaraspor, Antalyaspor, Bursaspor, İstanbul Büyükşehir Belediyespor, Denizlispor, Diyarbakırspor, Eskişehirspor, Galatasaray, Gaziantepspor, Gençlerbirliği, Kayserispor, Kasımpaşa, Manisaspor.