Yapılan kura çekiminde eşleşmeler şöyle oluştu:
ANKARASPOR-BEŞİKTAŞFENERBAHÇE-SİVASSPOR
AVRUPA LİGİ'NE... Kura çekiminde konuşan TFF Genel Sekreteri Metin Kazancıoğlu, yarı finale çıkan 4 takımı tebrik ederken Sivasspor ve Ankaraspor'un tarihlerinde ilk kez yarı finale çıkmalarından duyduğu mutluluğu dile getirdi. Fortis Türkiye Kupası'nı kazanan takımın gelecek sene başlayacak UEFA Avrupa Ligi'ne katılmaya hak kazanacağını, bu takımın Şampiyonlar Ligi'ne gitmeye hak kazanması halinde ise finali kaybedecek takımın Avrupa Ligi'ne gideceğini hatırlattı.
Yarı final ilk maçları 4 Mart 2009, rövanş maçları ise 22 Nisan 2009'da oynanacak...