Ataköy Olimpiyatevi'nde gerçekleştirilen kura çekiminin ardından, takımların 2'si içerde, 2'si deplasmanda olmak üzere gruplarda oynayacağı 4'er maçın programı belli oldu.
Futbol Federasyonu'nun gerekli görülen hallerde maç günlerini değiştirebileceği, maçların başlama saatlerinin yayıncı kuruluşun talepleri ve kulüplerin ekonomik menfaatleri gözetilerek federasyon tarafından belirleneceği kaydedildi.
Grup maçlarının programı şöyle:
(A) GRUBU
1. Hafta: 29 Ekim 2008
Beşiktaş-Antalyaspor
Gaziantepspor-Trabzonspor
Gaziantep Büyükşehir Belediyespor (Bay)
2. Hafta: 12 Kasım 2008
Gaziantep Büyükşehir Belediyespor-Gaziantepspor
Trabzonspor-Beşiktaş
Antalyaspor (Bay)
3. Hafta: 28 Aralık 2008
Antalyaspor-Trabzonspor
Beşiktaş-Gaziantep Büyükşehir Belediyespor
Gaziantepspor (Bay)
4. Hafta: 7 Ocak 2009
Gaziantepspor-Beşiktaş
Gaziantep Büyükşehir Belediyespor-Antalyaspor
Trabzonspor (Bay)
5. Hafta: 11 Ocak 2009
Trabzonspor-Gaziantep Büyükşehir Belediyespor
Antalyaspor-Gaziantepspor
Beşiktaş (Bay)
(B) GRUBU
1. Hafta: 29 Ekim 2008
Kayserispor-Altay
Ankaraspor-Galatasaray
Malatyaspor (Bay)
2. Hafta: 12 Kasım 2008
Malatyaspor-Ankaraspor
Galatasaray-Kayserispor
Altay (Bay)
3. Hafta: 28 Aralık 2008
Altay-Galatasaray
Kayserispor-Malatyaspor
Ankaraspor (Bay)
4. Hafta: 7 Ocak 2009
Ankaraspor-Kayserispor
Malatyaspor-Altay
Galatasaray (Bay)
5. Hafta: 11 Ocak 2009
Galatasaray-Malatyaspor
Altay-Ankaraspor
Kayserispor (Bay)
(C) GRUBU
1. Hafta: 29 Ekim 2008
Denizlispor-Manisaspor
Sivasspor-Konyaspor
Alanyaspor (Bay)
2. Hafta: 12 Kasım 2008
Alanyaspor-Sivasspor
Konyaspor-Denizlispor
Manisaspor (Bay)
3. Hafta: 28 Aralık 2008
Manisaspor-Konyaspor
Denizlispor-Alanyaspor
Sivasspor (Bay)
4. Hafta: 7 Ocak 2009
Sivasspor-Denizlispor
Alanyaspor-Manisaspor
Konyaspor (Bay)
5. Hafta: 11 Ocak 2009
Konyaspor-Alanyaspor
Manisaspor-Sivasspor
Denizlispor (Bay)
(D) GRUBU
1. Hafta: 29 Ekim 2008
Ankaragücü-Fenerbahçe
Eskişehirspor-Bursaspor
Tokatspor (Bay)
2. Hafta: 12 Kasım 2008
Tokatspor-Eskişehirspor
Bursapor-Ankaragücü
Fenerbahçe (Bay)
3. Hafta: 28 Aralık 2008
Fenerbahçe-Bursaspor
Ankaragücü-Tokatspor
Eskişehirspor (Bay)
4. Hafta: 7 Ocak 2009
Eskişehirspor-Ankaragücü
Tokatspor-Fenerbahçe
Bursaspor (Bay)
5. Hafta: 11 Ocak 2009
Bursaspor-Tokatspor
Fenerbahçe-Eskişehirspor Ankaragücü (Bay)