İtalya Serie A'da Lazio, Bari, Salernitana, Parma, Juventus, Genoa ve Bologna formalarıyla oldukça başarılı bir performans sergileyen 36 yaşındaki futbolcu, 342 lig maçında 142 kez fileleri havalandırmıştı.
Son 4 sezonda Bologna kulübüne hizmet veren tecrübeli golcü, impactmontreal.com'a yaptığı açıklamada şöyle konuştu:
"Montreal Impact'ın futbolcusu olduğum için çok gururluyum. Kariyerimde yeni bir sayfa açıyorum. Major Lig'e müthiş bir coşkuyla geliyorum. Başkandan taraftarına tüm kulübü mutlu etmek için sabırsızlanıyorum. Bologna'dan ayrılmaya karar vermek kolay olmadı. Montreal'da da benzer bir rol üstlenmeyi umuyorum."
Kariyerindeki 11. değişik takımın formasını giyecek olan İtalyan futbolcu, geride kalan sezonda Bologna formasıyla 10 gol kaydetmiş ve 7 de asist yapmıştı.
Montreal'de İtalya Milli takımından eski arkadaşları Bernardo Corradi ve Matteo Ferrari ile birlikte forma giyecek olan Di Vaio, Serie A tarihinin gelmiş geçmiş en skorer isimleri arasında 27. sırada bulunuyor.
Di Vaio, İtalya Milli takım formasını 14 defa terletip 2 gol atmıştı.